Când s-a despărțit de soția sa după aproape 15 ani, Toby Fleishman a crezut că știe ce îl așteaptă: weekenduri și vacanțe cu copiii, regrete ocazionale, momente de tensiune în negocierile privind sarcinile parentale. În niciun caz n-ar fi prevăzut că într-o zi, în toiul perioadei lui de emancipare sexuală, Rachel o să lase copiii la el și o să dispară.

Toby încearcă să ghicească unde a plecat soția lui, în tot acest timp făcând echilibristică între slujba de medic, nesfârșitele obligații de părinte și noua popularitate sexuală câștigată cu ajutorul aplicațiilor pentru întâlniri. Singura consolare este versiunea pe care și-o spune în legătură cu căsnicia sa, și anume că a fost părăsit de o soție mult prea ambițioasă. Dacă însă vrea să înțeleagă cu adevărat ce nu a funcționat în povestea lor, Toby va trebui să se întrebe dacă nu cumva a ales să nu ia în seamă norii întunecați ce se întrezăreau la orizont.

Fleishman are necazuri  reprezintă o explorare tulburătoare și totodată amuzantă a unei culturi ce încearcă să-și facă loc printre fisurile unei instituții care ne inspiră cele mai mari temeri și cele mai mari speranțe.